Il piccolo museo di Castiglione d’Orcia ha sede nell’ex oratorio di San Giovanni Battista, edificato tra la fine del XVI e l’inizio del XVII secolo, e rappresenta una tappa significativa per chi visita la Val d’Orcia. Vi sono custodite cinque preziose Madonne col Bambino realizzate da maestri della scuola senese tra XIV e XV secolo, come Simone Martini, il Vecchietta e Giovanni di Paolo, accanto ad arredi liturgici provenienti dalle chiese del territorio, tra cui due antichi stampi per il pane benedetto e le ostie.

Dal centro del borgo si raggiunge la Rocca Aldobrandesca, che domina l’abitato dall’alto del colle. Sorta in epoca medievale e legata alla potente famiglia degli Aldobrandeschi, controllava le vie di collegamento tra il Monte Amiata, la Val d’Orcia e la Maremma. Il complesso, articolato entro una solida cinta muraria, comprendeva ambienti residenziali e produttivi, cisterne per l’acqua, una chiesa del XII secolo e il mastio, punto estremo di difesa. Dopo la costituzione del Granducato di Toscana la rocca perse la sua importanza strategica e nel XVII secolo il marchese Riario signore del feudo, tentò di costruire un palazzo sui resti del complesso. Tuttavia l’opera fu presto abbandonata e il sito conobbe un lungo periodo di degrado. Un recente e accurato restauro, durato oltre vent’anni, ha reso nuovamente accessibile la struttura, arricchita da una scala panoramica che offre un’ampia vista sulla Val d’Orcia.

Dalla sommità del paese si scorge anche l’imponente Torre di Tentennano, raggiungibile con un suggestivo percorso a piedi di circa 300 metri. La torre, alta più 20 metri e posta su uno sperone di roccia calcarea, è ricordata già nell’853 come possesso dell’abbazia del Monte Amiata e rivestì sempre un ruolo strategico grazie alla sua posizione sulla Via Francigena. Appartenne nei secoli XIV e XV alla famiglia senese dei Salimbeni e nel 1377 vi soggiornò Santa Caterina da Siena, che proprio qui ricevette, secondo la tradizione, il dono della scrittura. Oggi laTorre di Tentennano ospita mostre d’arte e dalla terrazza si gode un panorama che spazia dal Monte Amiata al Monte Cetona, fino alle prime propaggini dell’Appennino.