Serre di Rapolano si presenta ancora nelle forme suggestive di un borgo sospeso nel tempo: feudo della famiglia Cacciaconti fin dal terzo decennio del Duecento, nella chiesa di San Lorenzo se ne conserva tuttora il sepolcro di Cacciaconte de’Cacciaconti, riferito allo scultore gotico Agostino di Giovanni. Dalle importanti cave della zona, che da sempre hanno dato forte impulso all’industria estrattiva e che scandiscono il paesaggio circostante, proviene il travertino utilizzato per la realizzazione di celebri architetture: la Torre del Mangia e Palazzo Piccolomini a Siena, San Biagio a Montepulciano e la facciata della Cattedrale di Pienza. Dal sottosuolo giunge, poi, una seconda grande ricchezza: le sorgenti idrotermali, già in uso in età romana, disciplinate nell’accoglienza fin dal Medioevo e frequentate, fra gli altri, da Giuseppe Garibaldi, che vi curò le ferite subite in Aspromonte. I dintorni sono impreziositi da borghi come Armaiolo, con le caratteristiche “rughe” (vicoli), da castelli e fortificazioni (Modanella, Poggio Santa Cecilia) e da tracce di insediamento etrusco-romano.