Borgo di origini etrusche, Sarteano fu ampliato nel Medioevo sotto una signoria feudale precedente l’avvento dei senesi nel 1265. Il castello, che conserva l’aspetto originale, è isolato, arroccato su uno sprone roccioso che sovrasta l’abitato del paese. Sarteano dette i natali a Francesco Todeschini Piccolomini, noto come papa Pio III, nipote del più celebre Pio II, asceso al soglio pontificio per soli 26 giorni nel 1503. La Collegiata di San Lorenzo, di origini duecentesche, fu restaurata e ampliata nel corso del Cinquecento e, in seguito, alla fine del Settecento; gli altari laterali ospitano tele di ambito senese e fiorentino realizzate tra il XVII e il XVIII secolo. Di notevole interesse è anche il coro ligneo di bottega senese datato al 1513 e fatto fare dal papa Piccolomini. Da non perdere, infine, il Teatro degli Arrischianti e la chiesa di San Martino che conserva, fra gli altri, un capolavoro del pittore manierista senese Domenico Beccafumi.
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