Cetona si è sviluppata sulle pendici del monte omonimo e conserva pressoché intatto l’impianto urbanistico medievale, con le strade concentriche che salgono verso la rocca, caratterizzata dal camminamento che corre lungo il muro di cinta. Nel XIII secolo è dominio della famiglia Aldobrandeschi, passando poi per varie signorie fino ad essere venduta alla Repubblica di Siena, nella seconda metà del Quattrocento. I Senesi dettero alla cittadina un nuovo assetto urbanistico, rafforzando le strutture difensive, mentre l’aspetto attuale si deve soprattutto al periodo di permanenza dei Medici, dall’inizio del Seicento, quando il centro della vita della città si spostò nella grande piazza rettangolare, fatta costruire appena fuori dalle mura. Il monumento principale è la Collegiata della Santissima Trinità, nel punto più alto del paese, di origine medievale ma ricostruita alla fine del Quattrocento e ristrutturata all’interno, come di consuetudine, in stile barocco.
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