Il nome della città deriva dalla Contea dei Berardenghi e da quel Castelnuovo, fondato dalla Repubblica di Siena, dopo una delibera datata 26 luglio 1366, come punto di sorveglianza strategico del confine verso Firenze e Arezzo. La sua posizione ne faceva, inoltre un importante punto di appoggio politico, di controllo sulle forze signorili della zona, sempre al centro di rivendicazioni territoriali. In quest’epoca la parte superiore del colle venne circondata di mura, mai concluse, affidandone la direzione a Mino Dei di Siena (1373-1374). La vicinissima Montaperti fu il teatro della celeberrima vittoria dei Senesi su Firenze (4 settembre 1260), narrata anche da Dante. Da non perdere, nel piccolo ma gradevole centro storico, una passeggiata nel giardino della Villa Chigi Saracini, progettato dal genio di Agostino Fantastici e poi, ai primi del Novecento, ammodernato su iniziativa del conte Guido Chigi Saracini, fondatore dell’Accademia Musicale Chigiana di Siena. Nella neoclassica prepositura, al centro del paese, da segnalare il dipinto con la Madonna col Bambino del pittore senese quattrocentesco Giovanni di Paolo.
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